孙建松 教授，江西师范大学

2019年9月25日上午10：00

医化学院C-301会议室

报告内容：

保护基在糖化学合成中处于举足轻重的地位，不仅控制着糖苷键的连接位置，而且控制着给受体活性及糖苷键的立体构型。我们首次将2,2-dimethyl-2-(ortho-nitrophenyl)acetyl (DMNPA)基团作为保护基引入糖化学，通过系统研究发现DMNPA是一种理想的糖化学保护基，不仅可以高效引入、脱除，而且具有与常用保护基广泛的双向正交性。更为重要的是通过邻基参与以及远程参与作用DMNPA可以实现糖苷键的高效立体选择性构建。通过系统的模型反应，单晶衍射，以及DFT计算首次揭示了DMNPA的双重邻基参与机制。运用DMNPA与常用保护基的双向正交性，实现了thornasterside A五糖片段的高效合成；而基于DMNPA可靠的远程控制能力实现了digoxin的首次高效全合成。